Благодаря таланту и приятной внешности карьера Мэттью МакКонахи развивалась быстро и успешно. Сыграв несколько небольших ролей, он очень скоро снялся вместе с Дрю Бэрримор в драме Герберта Росса "Парни на стороне" (1995). И в 1996 году актера пригласили в три фильма, в числе которых вестерн "Одинокая звезда" Джона Сэйлза и судебная драма "Время убивать" Джоэла Шумахера, поставленная по книге Джона Гришэма. Роль в последнем фильме, имевшем немалый успех, сделала его необычайно популярным. Потом Мэттью МакКонахи снялся в комедии "Больше чем жизнь" с Биллом Мюрреем, в научно - фантастической ленте "Контакт" с Джоди Фостер, а вместе с сэром Энтони Хопкинсом и Морганом Фрименом работал у Стивена Спилберга в "Амистаде". Кроме того, на счету МакКонахи - сценарий к "Мятежнику", режиссерские и продюсерская работа в собственной компании. Еще была замечательная работа на пару с Дженнифер Лопес - "Свадебный переполох".